Ácido tetrahidrocannabinólico (ATHC, Δ9-ATHC, 2-COOH-THC), es un precursor biosintético del tetrahidrocannabinol (THC), el componente activo de cannabis.[1][2][3][4] Cuando se purifica, se forma un polvo que es inestable en presencia de ácidos, calor, oxígeno y/o luz.[5][6]
ATHC se encuentra en cannabis que esté fresco y no seco, pero el proceso de secado produce algo de descarboxilación, que convierte el ACTH en THC. La descarboxilación es mucho más intensa cuando se fuma cannabis[7] o se cocina en comidas de cannabis, donde también se convierte en el más psicoactivo[8] 11-Hydroxy-THC.[9][10]
Utilización
El THCA rara vez se utiliza directamente, pero su presencia suele analizarse cuando se comprueba la presencia de THC en productos a base de cannabis o cáñamo;[11][12][13] algunos países exigen que se mida mediante dichas pruebas.
El THCa en forma aislada se puede adquirir en algunos dispensarios de cannabis medicinal y recreativo en forma de polvo cristalino blanco.[14][15] Puede fumarse o vaporizarse con dispositivos comunes para fumar, como un bong o un dab rig (dispositivo utilizado para vaporizar aceite de hachís). Estos métodos convierten el THCA en THC y, por tanto, se utilizan por sus efectos psicoactivos. El THCA también se encapsula a veces y se toma como suplemento para diversas enfermedades, aunque actualmente no hay aplicaciones médicas establecidas.[16][17]
Efectos farmacológicos
La conversión in vivo del THCA en THC parece ser muy limitada, lo que le confiere una eficacia mínima como profármaco del THC.[18][19] Es heterogéneo en ensayos de unión a receptores;hay artículos que demuestran que es un inhibidor de PC-PLC, COX-1, COX-2, TRPM8, TRPV1, FAAH, NAAA, MGL y DGLa, así como un inhibidor del transporte de anandamida, y un agonista de TRPA1 y TRPV2. Muchos reactivos de THCA utilizados en experimentos bioquímicos están contaminados con THC debido a la inestabilidad del THCA.[20][21]
Actividad antiinflamatoria de extractos de C. sativa se estudió en tres líneas celulares epiteliales y en tejido de colon de la enfermedad inflamatoria intestinal (EII), donde las flores de C. sativa , se descubrió que la actividad antiinflamatoria de los extractos de cannabis se debía al THCA presente en la fracción 7 (F7) del extracto.
El THCA se une a PPARγ y lo activa con mayor eficacia que sus productos descarboxilados.
Referencias
